Quando crianças, Danny e seus amigos eram grandes sonhadores que se autodenominavam The Rogues, sempre permaneceram juntos e tinham grandes esperanças e grandes planos para o futuro. Eles foram inspirados por piratas heróicos de filmes antigos como Captain Blood, de Errol Flynn. Eles assistiriam a esses filmes juntos e sonhariam em se tornarem aventureiros ousados um dia. Algumas décadas depois, os Rogues ainda estão juntos, mas agora estão ocupados com suas vidas adultas e sofrimentos e parece que apenas Danny, um escritor esforçado, e Sol, seu melhor amigo despreocupado e bem-sucedido, ainda para brincar. Mickey agora é dono de uma boate movimentada, Pete é um repórter de TV de um programa diário, Marty é um pequeno empresário, Eddy é um corretor da bolsa que enfrenta pena de prisão e Bobby é um homem de família totalmente comprometido. Quando Danny descobre que sua ex-namorada Emily, aquela que fugiu, está se casando, ele percebe que ainda sente algo por ela e Sol o convence a pensar em contatá-la novamente antes que seja tarde demais. ...