Ronny, un yuppie egocéntrico, le hace una broma estúpida a su Cindy, una ejecutiva liberada. No importa lo que Ronny intente para reconquistar su amor: se acabó. Cuando Ronny conoció a Cindy da algunas pistas sobre por qué y cómo una pareja que parecía no tener nada en común permanecieron juntos durante ocho largos años.``Cuando Ronny conoció a Cindy?! '' Presenta a algunos de sus amigos como Bobby, Jimmy, Donnie, Tracy, Lucy. y Carrie.