Ronny, uno yuppie egocentrico, fa uno stupido scherzo alla sua Cindy, una donna dirigente liberata. Non importa quello che Ronny proverà per riconquistare il suo amore: è finita. Quando Ronny ha incontrato Cindy fornisce alcuni indizi sul perché e come una coppia che sembrava non avere nulla in comune è rimasta insieme per otto lunghi anni 'Quando Ronny ha incontrato Cindy?!' Presenta alcuni dei loro amici come Bobby, Jimmy, Donnie, Tracy, Lucy e Carrie.