Dans cette sitcom, la soudainement montée en puissance star du cinéma Vince Chase, une "jeune première" d'origine modeste, apprend les ficelles du métier et le monde haut de gamme des happy few fortunés à Hollywood et ses environs, mais pas seul: il amène de son New York natal son atypique "entourage" (d'où le titre), pas des glitterati ou des professionnels mais un cercle proche d'amis depuis l'enfance, et son agent professionnel trouve qu'ils rendent souvent son travail plus difficile car les garçons de Queens non seulement profitent de la star mais ont aussi son oreille, donc Vince est beaucoup plus difficile à conseiller. Vince choisit son ami d'enfance Eric comme son manager, et le professionnel de Los Angeles Ari Gold comme son agent. Au cours de la série, ils passent de gamins de Queens, à acteurs, à producteurs et cherchent le financement et le soutien pour essayer de réaliser le film parfait pour Vincent.