En 1799, le jeune détective de police Ichabod Crane (Johnny Depp) est envoyé de New York à une petite ville appelée Sleepy Hollow pour enquêter sur une série de meurtres. Approché par le conseil de la ville, Crane découvre que trois des meurtres étaient ceux des hommes les plus remarquables de la ville. Le conseil affirme également que les meurtres sont l'œuvre d'un redoutable cavalier hessois (Christopher Walken) dont la tête a été mystérieusement tranchée.
Avec l'aide d'un jeune acolyte et de la belle Katrina Van Tassel (Christina Ricci), l'enquête de Crane le mène plus loin à travers les sombres bois où d'autres meurtres ont eu lieu. Ce que Crane ne réalise pas, c'est que le mystérieux cavalier est contrôlé par quelqu'un dans un sinistre complot visant à tuer les hommes les plus convenables du village.