Chloe aime son travail en tant que productrice d'histoires pour Racket, un réseau de podcasts basé à Chicago, mais elle ne le voit pas comme son travail de vie. Une workaholic qui a besoin de tout contrôler et d'être organisée dans la planification de tout, elle croit avoir besoin d'une pause pour recharger ses pensées lorsque son patron Rick veut de nouvelles idées de podcasts sur son bureau dans deux semaines au début de l'année.
Lorsque sa meilleure amie Isabella suggère des vacances avec l'ancienne bande de l'université, Chloe propose plutôt d'aller en Islande, stimulée dans son esprit par un invité de podcast qui lui rappelait elle-même et qui parlait de l'expérience de l'Islande comme étant transformative.
Pour le voyage, il y a Kenneth basé à New York et sa femme Erin, que Chloe et Isabella n'ont rencontrés qu'à leur mariage, mais Chloe en particulier n'a pas l'intention de demander à Charlie, son amour de collège, non seulement en raison de leur relation passée, mais en tant que photographe de voyage, il voyage constamment dans le monde entier en mission et probablement pas disponible.
Kenneth se charge d'organiser deux choses pour eux qui surprennent Chloe à leur arrivée en Islande : il a engagé un guide touristique, Johann, afin que Chloe n'ait pas à agir en tant que guide elle-même ; et il a réussi à contacter Charlie, qui est à l'aéroport de Reykjavik peu de temps après leur arrivée.
L'expérience en Islande finit par recharger ses pensées, le lieu qui peut jouer autant que la réunion avec Charlie avec qui il y a toujours des étincelles évidentes. La question est de savoir si quelque chose a changé entre eux qui rendrait une deuxième chance possible pour eux, ou si la présence d'un beau guide touristique islandais joue dans l'avenir de Chloe.