Chloe ama seu trabalho como produtora de histórias para Racket, uma rede de podcasts com sede em Chicago, mas ela não o vê como seu trabalho de vida. Uma workaholic que precisa estar no controle e organizada ao planejar tudo, ela acredita que precisa de uma pausa do trabalho para reenergizar seus pensamentos quando seu chefe Rick quer algumas novas ideias de podcast em sua mesa em duas semanas no novo ano. Quando sua melhor amiga Isabella sugere uma viagem com a antiga turma da faculdade, Chloe contra-ataca que, em vez de uma escapada na praia fazendo nada, eles vão para a Islândia, impulsionada em sua mente por um convidado de podcast que lembrou Chloe de si mesma e que falou sobre a experiência da Islândia como sendo transformadora. Para a viagem está o casal de Nova York, Kenneth e sua esposa Erin, que Chloe e Isabella só conheceram em seu casamento, mas Chloe em particular não planeja perguntar a Charlie, seu antigo amor da faculdade, não apenas por causa de seu relacionamento passado, mas por ser um fotógrafo de viagens que viaja constantemente pelo mundo a trabalho e provavelmente não está disponível. Chloe e Charlie terminaram quando perceberam que queriam coisas diferentes na vida, a vida de Chloe que inclui algum senso de estabilidade, enquanto Charlie tem um senso de desejo de viajar. Kenneth se encarrega de organizar duas coisas para eles que surpreendem Chloe ao chegarem na Islândia: ele contratou um guia turístico, Johann, para que Chloe não precise se encarregar de atuar como guia turística; e ele conseguiu entrar em contato com Charlie, que está no Aeroporto de Reykjavik logo após eles chegarem. A experiência na Islândia acaba reenergizando seus pensamentos, o local que pode estar tão em jogo quanto a reunião com Charlie, com quem ainda há faíscas óbvias. A questão se torna se algo mudou entre os dois que faria com que uma segunda chance funcionasse para eles, ou se a presença de um belo guia turístico islandês influencia no futuro de Chloe.