Nous sommes au début de l'automne 1975 à Brooklyn et Brian Leary (Nick Thurston), 18 ans, tue le temps en commettant des délits mineurs avec son frère aîné Danny (Geoff Wigdor), qu'il idolâtre et craint à la fois. Il ne veut pas vraiment être un criminel, mais il ne partage pas non plus les rêves de ses vieux amis de leur quartier ouvrier. Ils aspirent tous à des emplois culturellement approuvés dans la fonction publique de 9 à 5 avec des avantages sociaux qui les mèneront à travers des week-ends de bière jusqu'à une retraite paresseuse. Brian ne veut pas se retrouver dans un travail abrutissant comme ses copains, mais il est sûr qu'il ne veut pas non plus être comme son meilleur ami Todd (Zachary Booth). Todd a trahi leurs racines de cols bleus en acceptant une bourse d'études à l'université. Mais Brian a un secret : c'est un artiste talentueux. Dans le sous-sol de la boutique de bagels sous l'appartement de ses parents, il crée des images impressionnistes au fusain et à l'aquarelle de la ville étouffante qui l'entoure. Lorsqu'il met ses écouteurs et peint, les cris entre le père débardeur de Brian Paddy (Stephen Lang) et sa mère fatiguée par le monde (Karen Allen) s'estompent au loin. Mais même son monde privé ne peut pas bloquer les coups brutaux qu'un Paddy ivre inflige à Danny. Bien que Paddy n'ait jamais abusé physiquement de Brian, chaque fois qu'il voit la souffrance de son frère, son cœur se brise un peu plus. Outre son art, Brian trouve un répit en travaillant pour Whitey (Peter Riegert), un gentil grincheux qui dirige le cinéma défaillant Lafayette à Bay Ridge. Brian a aidé Whitey à payer ses dettes au gangster local Jimmy Cheeks (Ken Jennings) en faisant venir des groupes de rock pour jouer des concerts au théâtre. Avec des problèmes d'argent qui s'accumulent, Whitey décide de demander une faveur à vie à un vieil ami, maintenant directeur de tournée des Rolling Stones. Les Stones s'arrêteront pour jouer au Lafayette pendant une heure seulement sur le chemin du Madison Square Garden... un plan que Whitey espère résoudre à jamais ses problèmes d'usurier. Le petit quartier de Brooklyn bourdonne d'anticipation de l'arrivée des Stones, ce qui donne à Brian le courage de parler à la jolie Shauna Friel (Leslie Murphy), la fille qu'il était trop timide pour approcher au lycée. Shauna, une agente de voyages, attend d'être transférée dans un nouvel emploi glamour à Los Angeles et rêve de parcourir le monde avant d'avoir 25 ans. Elle et l'un des autres amis de Brian, Todd, qui fréquente l'université, commencent à semer de nouvelles graines d'espoir dans L'esprit douteux de Brian. Peut-être que son art pourrait lui permettre de sortir de sa vie sans issue et d'entrer dans un avenir de possibilités. Lorsqu'un passage à tabac excessivement violent de Paddy convainc Danny qu'il ne peut plus rester à la maison, il essaie d'enrôler Brian dans un dernier stratagème - voler le Lafayette le soir du concert des Rolling Stones. Danny voit cela comme leur seule chance d'obtenir assez d'argent pour quitter la ville et les commencer tous les deux dans une nouvelle vie, quelque part loin de Brooklyn. Alors que le théâtre se remplit de fêtards, Brian est déchiré entre son amour et sa loyauté envers Danny et son réel penchant pour Whitey. Dans les rebondissements qui suivent, les deux frères doivent réexaminer leurs rêves et prendre des décisions qui changeront leur vie à jamais.