La faillite de leur quincaillerie oblige Jack et Honey Bailey à déménager leur jeune famille à New Bedford, une petite ville où la famille aisée de Jack possède une mine d'argent. Lorsque Jack est tué dans un accident peu après leur arrivée, sa mère informe Honey qu'elle n'est plus la bienvenue dans la maison Bailey. Sachant qu'elle ne peut pas subvenir seule aux besoins de ses trois enfants, Honey est obligée de les laisser à sa belle-mère pendant qu'elle cherche du travail dans une ville voisine. Situé en Ontario dans les années 1930, "Wind at My Back" suit Honey, ses enfants et la famille Bailey à travers l'ère connue sous le nom de Grande Dépression.