Il fallimento del loro negozio di ferramenta costringe Jack e Honey Bailey a trasferire la loro giovane famiglia a New Bedford, una piccola città dove la ricca famiglia di Jack possiede una miniera d'argento. Quando Jack viene ucciso in un incidente subito dopo il loro arrivo, sua madre informa Honey che non è più la benvenuta a casa Bailey. Sapendo di non poter mantenere i suoi tre figli da sola, Honey è costretta a lasciarli con sua suocera mentre cerca lavoro in una città vicina. Ambientato nell'Ontario negli anni '30, "Wind at My Back" segue Honey, i suoi figli e la famiglia Bailey attraverso l'era conosciuta come la Grande Depressione.