Larry (Jason Schwartzman) è soddisfatto del suo cane Arrow e degli alcolici, tollerando a malapena qualcosa o chiunque altro. Le sue relazioni marginalmente di successo includono sua nonna, che lo tiene a galla finanziariamente, e il suo migliore amico Norwood, che gli fornisce farmaci. Ma un incontro casuale in un Jiffy Lube dà a Larry un nuovo capo seducente e l'impulso a dirigersi in un'altra direzione per un po '. Questo film mostra tutto ciò che può essere necessario per aiutare una persona a sbloccarsi nella vita: amore (o una cotta non corrisposta), amicizia (o qualcuno che la tua famiglia ama meglio di te) e famiglia (o in questo caso una nonna che ti sosterrà ogni volta vieni licenziato da un lavoro).