Larry (Jason Schwartzman) está contente com seu cachorro Arrow e bebida, mal tolerando nada ou ninguém. Seus relacionamentos marginalmente bem-sucedidos incluem sua avó, que o mantém financeiramente à tona, e seu melhor amigo Norwood, que lhe fornece produtos farmacêuticos. Mas um encontro casual em um Jiffy Lube dá a Larry um novo chefe atraente e o ímpeto para seguir em outra direção por um tempo. Este filme mostra tudo o que pode ser necessário para ajudar uma pessoa a se desvencilhar da vida: amor (ou uma paixão não correspondida), amizade (ou alguém de quem sua família gosta mais do que você) e família (ou, neste caso, uma avó que irá apoiá-lo sempre que você é demitido de um emprego).