Uno sguardo documentario sulla vita improvvisata di Anita O'Day (1919-2006), cantante e stilista il cui tempismo, fraseggio, interpretazioni e suono unico la collocano tra le migliori vocalist del jazz. Le interviste con la sua tarda età sono intervallate da filmati d'archivio di esibizioni e vecchie interviste, nonché da commenti di amici, arrangiatori, critici e altri musicisti. Parla di cantare senza ugola (cantare ottavi), di essere in prigione per un arresto per marijuana, di prendere e prendere a calci l'eroina, di fare finalmente soldi dopo essere apparsa al Newport Jazz Festival, di perdita, di un braccio rotto che le è quasi costato la vita, e di vivere in 4/4, un giorno alla volta, sorridendo.