Justin Brightman, un giovane aspirante scrittore, è ostracizzato da tutta la sua città per il suo comportamento aberrante e bizzarro, che lo rende un "matto di città" non ufficiale. In effetti, l'unica persona in tutta la città che lo accetta è la sua migliore amica, Penny McGivern, un maschiaccio innamorato. Tuttavia, la vita di Justin prende una svolta drammatica quando la bella e anziana April Grace si trasferisce in città. Colpito dai suoi riccioli d'oro, Justin cospira con Penny per scriverle la perfetta poesia d'amore prima che lei scopra la sua reputazione.