Commedia vagamente basata sulle esperienze reali del regista Steve Burrows mentre scriveva sceneggiature a Los Angeles. Burrows (alias "Milwaukee Steve") finalmente diventa famoso come pubblicitario di "The Crotch Fresh", ma poi non riesce a prendersi un'altra pausa - nemmeno quando fa l'audizione per un nuovo spot di Crotch Fresh! Decide che l'unico modo per tornare come attore è fingere la propria morte, quindi fare un glorioso ritorno. Prima che l'idea si spenga, Milwaukee va su "Wheel of Fortune", e diventa famoso quando viene citato in giudizio dalla Merv Griffin Corp. "Milwaukee Steve" diventa un biglietto caldo, con numerose persone che cavalcano le sue code. Tuttavia, dopo che uno studio lo ha assunto per scrivere una sceneggiatura, niente funziona come previsto. Disperato, al verde e depresso, Steve torna a Milwaukee, in pieno inverno, per ottenere conforto dalla famiglia e dagli amici, solo per scoprire che sua madre ha affittato la sua stanza durante il suo viaggio annuale nei Paesi Bassi. "Milwaukee" racconta poi la sua saga di Los Angeles al suo ...