Comédia de Rags to Riches to Rags vagamente baseada nas experiências reais do diretor Steve Burrows enquanto escrevia roteiros em Los Angeles. Burrows (também conhecido como "Milwaukee Steve") finalmente se tornou famoso como o cara comercial de "The Crotch Fresh", mas então não pode ter outra chance - nem mesmo quando ele faz o teste para um novo comercial da Crotch Fresh! Ele decide que a única maneira de retornar como ator é fingir sua própria morte e então fazer um retorno glorioso. Antes que essa ideia se concretize, Milwaukee entra na "Roda da Fortuna" e se torna notório quando é processado pela Merv Griffin Corp. "Milwaukee Steve" torna-se um bilhete quente, com várias pessoas em sua cola. Porém, depois que um estúdio o contrata para escrever um roteiro, nada sai como planejado. Desesperado, sem dinheiro e deprimido, Steve retorna a Milwaukee, no meio do inverno, para obter conforto da família e dos amigos - apenas para descobrir que sua mãe alugou o quarto dele durante sua viagem anual à Holanda. "Milwaukee" então reconta sua saga de Los Angeles para seu ...