Diaries of a Sugar Baby segue una giovane studentessa universitaria che indaga se il mondo di "Sugar" sia un nuovo forum di appuntamenti o una cover per "Grey Prostitution". Geneve, la nostra materia principale, è una neolaureata e scopre che una sua amica si è laureata senza debiti studenteschi. Scopre che ciò è dovuto al fatto che l'amica vive una vita segreta come Sugar Baby per un ragazzo di 62 anni. La sua amica lo descrive come "un arrangiamento". Geneve si elenca su alcuni dei siti web di Sugar Baby e decide di scoprire esattamente da Daddies and Babies cosa sta succedendo.