Diaries of a Sugar Baby sigue a un joven estudiante universitario que investiga si el mundo de "Sugar" es un nuevo foro de citas o una tapadera para "Grey Prostitution". Geneve, nuestra asignatura principal, es una recién graduada de la universidad y se entera de que una amiga suya se graduó sin ninguna deuda estudiantil. Ella descubre que esto se debe a que la amiga vive una vida secreta como 'Sugar Baby' con un novio de 62 años. Su amiga lo describe como "un arreglo". Geneve se incluye a sí misma en algunos de los sitios web de Sugar Baby y decide averiguar exactamente qué está pasando en Daddies and Babies.