Derek Scerbo si sente finalmente come se fosse arrivato nel gioco della vita. È un amato professore di inglese all'università locale ed è sposato con un marito finanziere di successo, con il quale alleva una figlia di 4 anni. Questo semestre, tuttavia, la famiglia tutta americana di Derek è compromessa quando sviluppa sentimenti per Trysten, un nuovo studente intelligente e bello. Derek si rende conto che la vita da cartolina che ha sempre desiderato potrebbe essere in pericolo mentre affronta serie domande sulla famiglia e sulla monogamia.