Derek Scerbo finalmente sente que chegou ao jogo da vida. Ele é um adorado professor de inglês na universidade local e é casado com um marido financista de sucesso, com quem cria uma filha de 4 anos. Neste semestre, no entanto, a família americana de Derek fica comprometida quando ele desenvolve sentimentos por Trysten, um novo aluno inteligente e bonito. Derek percebe que a vida perfeita que ele sempre quis pode estar em perigo enquanto ele enfrenta questões sérias sobre família e monogamia.