Recentemente disoccupato e con un disperato bisogno di denaro, Dave si trova in una situazione di vulnerabilità cercando di convincere i suoi amici a prestargli il denaro tanto necessario. Nella sua ricerca per soddisfare il suo bisogno immediato, è costretto a tornare indietro nel tempo e ricordare i molti imbrogli che sono seguiti. Scopriamo che Dave ha un'immaginazione piuttosto colorata nei suoi numerosi flashback. Percorre una strada improbabile per cercare di ottenere un impiego lungo la strada.