Recentemente desempregado e precisando desesperadamente de dinheiro, Dave se encontra em uma situação vulnerável ao tentar convencer seus amigos a emprestar-lhe o dinheiro tão necessário. Em sua busca para cumprir sua necessidade imediata, ele é forçado a percorrer a linha da memória e relembrar as muitas travessuras que se seguiram. Descobrimos que Dave tem uma imaginação bastante colorida em seus muitos flashbacks. Ele segue um caminho improvável para tentar conseguir um emprego ao longo do caminho.