JackAsk è una serie web di domande e risposte creata da Jack Douglass. Ogni episodio vede Jack rispondere alle domande inviate dai suoi fan su vari argomenti, dall'umorismo alle curiosità personali. La serie è diventata popolare per il suo umorismo sarcastico e le risposte schiette di Jack. Con milioni di visualizzazioni su YouTube, JackAsk è diventata una delle serie più amate dai fan di Jack Douglass.