La giovane, innocente e stravagante June (Felicia Day), violinista, trascorre le sue giornate lavorando in uno strano bar di Venezia, le sue notti provando per una carriera musicale professionale e tutte le ore a sognare ad occhi aperti l'uomo bellissimo che è destinato solo a lei. Quando lo incontra davvero nel suo condominio, scopre che Jack (Chris Henry Coffey) è fidanzato con la quintessenza della splendida cagna, Quinn (Cindy Dolenc). Il conflitto inizia e la storia d'amore viene messa alla prova. Che si tratti di assecondare la sua pazza nonna (Ellen Geer) durante le prove del suo funerale, o di avere a che fare con lo zelante manager del negozio di video (Ted Michaels) e la sua cotta, June inciampa nella sua potenziale vita amorosa, la sua migliore amica Mary al suo fianco.