A jovem, inocente e peculiar June (Felicia Day), violinista, passa os dias trabalhando em um café excêntrico em Venice, suas noites ensaiando para uma carreira profissional na música e sonhando acordada o dia todo com o belo homem destinado apenas para ela. Quando ela realmente o conhece em seu próprio prédio, ela descobre que Jack (Chris Henry Coffey) está noivo da linda vadia Quinn (Cindy Dolenc). O conflito segue e o romance é testado. Quer seja satisfazendo sua avó maluca (Ellen Geer) através dos ensaios de seu próprio funeral, ou lidando com o superzelo gerente da locadora de vídeo (Ted Michaels) e sua paixão, June tropeça em sua vida amorosa potencial, com sua melhor amiga Mary ao seu lado.