Oltre al suo lavoro regolare di contabile presso lo studio di contabilità fiscale di suo padre Wade Goode, Hailey Goode, insieme alla sua migliore amica Dana Barton, gestisce l'organizzazione no-profit Puppy Party Playdates, che fornisce e gestisce cuccioli per eventi, come feste per bambini.
La missione ultima della no-profit è quella di far adottare i cuccioli, cuccioli salvati dal rifugio per animali dove Dana lavora e Hailey è volontaria, con uno degli obiettivi a breve termine di costruire un parco per cani nella città di Long Lake, Washington.
Hailey sta organizzando una petizione che spera alla fine abbia almeno mille firme da presentare al sindaco orientato alla comunità commerciale Mark Betz e, come dice Hailey, al pianificatore urbano testa dura, che hanno la proprietà della città, dove Hailey vorrebbe vedere il parco, destinata a "ancora un altro" centro commerciale.
Non è fino a quando Hailey incontra Ryan Hill, padre vedovo da cinque anni di Emmy Hill di otto anni, a diversi dei party per cuccioli, diventa suo amico, attraverso Emmy esprime un certo interesse ma esitazione nell'adottare un cucciolo per Emmy a causa della sua concentrazione principalmente su di lei e non avendo bisogno della responsabilità aggiuntiva, e usa il termine testa dura davanti a lui per descrivere il pianificatore urbano che apprende che è detto testa dura.
Mentre Hailey e Ryan iniziano a pensare che l'altro potrebbe valere la pena di tornare nel mondo degli appuntamenti, specialmente mentre Emmy si affeziona a Hailey e ai cuccioli che Hailey sta accudendo, cercano di trovare un compromesso per i loro obiettivi professionali.
Cosa succede nel cercare di trovare quel compromesso, se Ryan è veramente pronto a mettere a riposo il ricordo di sua moglie e se una collega di Ryan e amica di lunga data, l'avvocato del municipio Kelly Donaldson, forse vedendosi come la fidanzata di Ryan, potrebbe influire su se ci sarà un lieto fine per Hailey e Ryan come coppia.