Além de seu trabalho regular de contabilidade no escritório de contabilidade de seu pai Wade Goode, Hailey Goode, juntamente com sua melhor amiga Dana Barton, opera a organização sem fins lucrativos Puppy Party Playdates, que fornece e gerencia filhotes para eventos, como festas infantis.
A missão final da organização sem fins lucrativos é fazer com que os filhotes, resgatados no abrigo de animais onde Dana trabalha e Hailey é voluntária, sejam adotados, com um dos objetivos de curto prazo ter um parque para cães construído na cidade de Long Lake, Washington.
Hailey está organizando uma petição que ela espera ter pelo menos mil assinaturas para apresentar ao prefeito centrado na comunidade empresarial, Mark Betz, e, usando o termo de Hailey, o planejador da cidade cabeça-dura, que tem a propriedade da cidade, onde Hailey gostaria de ver o parque, reservada para "mais um" shopping center.
Só quando Hailey conhece Ryan Hill, pai viúvo de cinco anos de idade de Emmy Hill, em várias das festas de filhotes, torna-se sua amiga, através de Emmy ele expressando algum interesse mas hesitação em adotar um filhote para Emmy devido ao seu foco principalmente nela e não precisar da responsabilidade extra, e usa o termo cabeça-dura na frente dele para descrever o planejador da cidade que ela descobre que ele é dito cabeça-dura.
À medida que Hailey e Ryan começam a pensar que o outro pode valer a pena entrar novamente na cena de namoro, especialmente à medida que Emmy se apega a Hailey e aos filhotes que Hailey está cuidando, eles tentam chegar a algum compromisso para seus objetivos profissionais.
O que acontece ao tentar encontrar esse compromisso, se Ryan está realmente pronto para colocar a memória de sua esposa para descansar, e se uma colega de trabalho de Ryan e amiga de longa data, a advogada da prefeitura Kelly Donaldson, talvez se vendo como namorada de Ryan, pode influenciar se haverá um final feliz para Hailey e Ryan como casal.