Mentre il suo divorzio raggiunge le sue fasi finali, Don apprende da Harry che Megan sta arrivando in città e vuole l'aiuto di Harry per trovare un nuovo agente. Don rimane lontano dall'appartamento quando Megan ha in programma di ripulire le sue cose, presumibilmente solo poche scatole. La madre di Megan, Marie, ha qualcos'altro in mente. Quando arriva il momento di firmare i documenti per il divorzio, Megan gli dice cosa ha in mente. Nel frattempo Harry supera il limite. Don fa visita a Diana, la cameriera che si è trasferita in città, e iniziano una relazione. In ufficio Peggy e Stan non sono d'accordo sull'utilizzo della fotografa Pima Ryan per un servizio fotografico. Peggy pensa di essere un'artista ma Stan, anche lui un fotografo, la pensa diversamente.