Dopo la perdita di entrambi i genitori, Oat, 11 anni, affronta un futuro incerto quando suo fratello maggiore deve sottomettersi alla lotteria militare annuale thailandese. Incapace di convincere suo fratello a fare tutto il possibile per cambiare il suo destino, Oat prende in mano la situazione con conseguenze inaspettate. Basato sulle storie del libro bestseller Sightseeing di Rattawut Lapcharoensap, il film è ambientato ai margini economici di Bangkok ed esamina le gioie e le sfide della crescita nella Thailandia contemporanea. HOW TO WIN AT CHECKERS (EVERY TIME) è il film d'esordio del regista Josh Kim.