Dopo aver rotto con il suo ragazzo il giorno di San Valentino, Jenny condivide un volo notturno da Los Angeles a New York con un gruppo di passeggeri danneggiati dall'amore: un pilota con problemi di gestione della rabbia, alcune assistenti di volo ipersessuali, una superstar dell'hip-hop che prova per mantenerlo reale nell'allenatore e in un bel giovane professore che è stato sfortunato nel romanticismo. Insieme a un piccolo cane di nome Kaz, questi sconosciuti si allacciano per il viaggio accidentato dell'amore.