Después de romper con su novio el día de San Valentín, Jenny comparte un vuelo de ojos rojos de Los Ángeles a Nueva York con un grupo de pasajeros dañados por el amor: un piloto con problemas de manejo de la ira, algunas azafatas con exceso de sexo, una superestrella del hip-hop que intenta para mantenerlo real en el entrenador y un joven y apuesto profesor que no ha tenido suerte en el romance. Junto con un pequeño perro llamado Kaz, estos extraños se abrochan el cinturón para el viaje lleno de baches del amor.