Ryan è un broker donnaiolo le cui pratiche commerciali non etiche gli costano il lavoro e la licenza di trader. Impossibilitato a trovare un altro lavoro, è costretto a trasferirsi dalla sua altrettanto egoista (e completamente ignara) fidanzata, Cindy, una insensibile consigliera sentimentale sull'orlo di perdere il proprio lavoro a causa dei suoi pessimi consigli e delle sue lente abitudini lavorative.
Scoprendo che la verità dietro al suo trasferimento non ha nulla a che fare con il romanticismo, Cindy scappa con un altro uomo. Ryan decide di rimanere nell'appartamento e guadagnarsi da vivere facendo il lavoro di Cindy. Ryan si fa strada con l'editore di Cindy, Page, come assistente di Cindy, raccogliendo i suoi stipendi e la posta e consegnando "i suoi" articoli.
Inizialmente tanto inetto quanto Cindy nel dare consigli, rischia di far cancellare la rubrica. Tuttavia, cresce rapidamente nel lavoro e la combinazione di introspezione forzata, ricerca e la consapevolezza che sta toccando la vita degli altri lo trasforma. La rubrica diventa un incredibile successo. Ryan trova la sua iniziale attrazione superficiale per Page che si trasforma in amore, ma non può rivelare i suoi sentimenti mentre è un fraudolento ingannatore.
Nel frattempo, Cindy si rende conto della sua crescente fama e torna per sfruttarla, proprio nel momento in cui il proprietario di una catena di giornali rivale tenta di costringere Page a vendere la rubrica di Cindy a lui.