Ryan é um corretor de ações mulherengo cujas práticas comerciais antiéticas lhe custam o emprego e sua licença de trader. Incapaz de encontrar outro emprego, ele é forçado a se mudar para o apartamento de sua igualmente egoísta (e completamente alheia) namorada, Cindy, uma colunista de conselhos insensível à beira de perder seu próprio emprego devido aos seus conselhos ruins e hábitos de trabalho lentos.
Descobrindo que a verdade por trás de sua mudança não tem nada a ver com romance, Cindy foge com outro homem. Ryan decide ficar no apartamento e ganhar a vida fazendo o trabalho de Cindy. Ryan se estabelece com o editor de Cindy, Page, como o faz-tudo de Cindy, coletando os cheques e correspondências de Cindy e entregando "suas" colunas.
Inicialmente tão inepto quanto Cindy em dar conselhos, ele quase faz com que a coluna seja cancelada. No entanto, ele rapidamente se desenvolve no trabalho e a combinação de introspecção forçada, pesquisa e o crescente conhecimento de que está tocando a vida de outras pessoas o transforma. A coluna se torna um sucesso incrível.
Ryan encontra sua atração inicialmente superficial por Page se transformando em amor, mas ele não pode revelar seus sentimentos enquanto é um fraudador enganoso. Enquanto isso, Cindy fica ciente de "sua" crescente fama e retorna para lucrar, ao mesmo tempo em que o dono de uma cadeia de jornais rival tenta forçar Page a vender "a" coluna de Cindy para ele.