Il video musicale di "That Don't Impress Me Much" è stato girato nel deserto del Mojave a El Mirage Dry Lake e Barstow, California. È stato diretto da Tag Savage e girato il 3 e il 4 novembre 1998; è stato rilasciato il 2 dicembre 1998 su CMT. Raffigura Twain che fa l'autostop in mezzo al deserto, in un completo di pelle di leopardo con cappuccio (sebbene in alcune scene l'abito con cappuccio sia aperto, mostrando un reggiseno abbinato), e viene avvicinato da diversi uomini che le offrono un passaggio fuori dal deserto. Questi includono un uomo su una Chevy Bel Air del 1957, su una motocicletta, su una jeep dell'esercito, su un'autocisterna e su un cavallo frisone. Uno degli uomini era interpretato dal modello maschile John Devoe, precedentemente apparso nel suo video "You're Still the One".