O videoclipe de "That Don't Impress Me Much" foi filmado no Deserto de Mojave em El Mirage Dry Lake e Barstow, Califórnia. Foi dirigido por Tag Savage e filmado em 3 e 4 de novembro de 1998; foi lançado em 2 de dezembro de 1998 na CMT. Ele retrata Twain pedindo carona no meio do deserto, em uma roupa de pele de leopardo com capuz (embora em algumas cenas a roupa com capuz esteja aberta, mostrando um sutiã combinando), e sendo abordada por vários homens oferecendo-lhe uma carona para fora do deserto. Isso inclui um homem em um Chevy Bel Air 1957, em uma motocicleta, em um jipe do exército, em um caminhão-tanque e em um cavalo Frísio. Um dos homens foi interpretado pelo modelo John Devoe, que já apareceu em seu vídeo "You're Still the One".