Dagli schizzi delle ali di DaVinci al giorno in cui il deltaplano è diventato uno sport ufficiale nel 1971, "The Flyingest Flying" offre un'evoluzione dettagliata di questa forma di volo più pura, oltre a scorci unici delle persone comuni che lo perseguono. Il film presenta rare interviste con figure chiave come Francis Rogallo, l'ingegnere NACA (pre-NASA) che ha progettato la prima ala flessibile, per migliorare il suo hobby del volo degli aquiloni; John Dickenson, lo sciatore acquatico australiano che ha fuso l'ala di Rogallo con la barra di controllo A-frame ancora in uso oggi; e gli intrepidi promotori iniziali Bill Bennett e Bill Moyes, che sono sopravvissuti a malapena ai loro innumerevoli e creativi tentativi di presentare al mondo questo sport alle prime armi. Sono presenti anche le esperienze del regista Josh Criss in un "parco di volo" di deltaplano a Manquin, Virginia, e le varie persone che volano lì. Insieme al viaggio del regista da studente incerto a pilota impennato, il film racconta le lotte di un altro studente, anche se più lezioni, nel suo ...