Dos esboços das asas de DaVinci ao vôo diário de asa-delta tornou-se um esporte oficial em 1971, "The Flyingest Flying" oferece uma evolução detalhada desta forma mais pura de voo, bem como vislumbres únicos das pessoas comuns que o praticam. O filme apresenta raras entrevistas com figuras-chave como Francis Rogallo, o engenheiro da NACA (pré-NASA) que projetou a primeira asa flexível, para aprimorar seu hobby de empinar pipas; John Dickenson, o esquiador aquático australiano que fundiu a asa de Rogallo com a barra de controle A-frame ainda em uso hoje; e os destemidos primeiros promotores Bill Bennett e Bill Moyes, que mal sobreviveram às suas incontáveis e criativas tentativas de apresentar o esporte incipiente ao mundo. Também são apresentadas as experiências do diretor Josh Criss em um "parque de voo" de asa delta em Manquin, Virginia, e as diversas pessoas que voam lá. Junto com a própria jornada do cineasta de estudante provisório a piloto de vôo, o filme narra as lutas de outro estudante, embora várias lições em seu ...