Grace è sbalordita nell'apprendere che Constantine ha un figlio separato quando il figlio fa una visita a sorpresa a Chicago. Si scopre che il figlio è profondamente indebitato con un cartello della droga e non ha i soldi per ripagarli. Ora il cartello lo vuole morto. Costantino si offre di cancellare il debito del figlio, ma per farlo ha bisogno dell'aiuto di Al Trapani. Ma prima Trapani ha bisogno di un aiuto tutto suo: la sua ragazza è malata e ha bisogno di un medico. Costantino assegna a Grace il compito di prendersi cura della ragazza di Trapani e nel frattempo scopre un segreto che potrebbe mettere a repentaglio entrambe le loro vite se mai venisse fuori. Nel frattempo, Olivia e il dottor White affrontano il mistero medico di un paziente morto al pronto soccorso, solo per tornare in vita. L'episodio si conclude con il cartello della droga, sconvolto dal fatto che Constantine stia interferendo con i loro affari, facendo una mossa importante contro Constantine - e tutti quelli che conosce.