La consulente aziendale Caryn Briggs (Rachel Boston) è ancora single a 30 anni, ma non ha fretta di sposarsi. È sempre stata scettica sul matrimonio, pensando che l'impegno avrebbe significato buttare via il suo futuro. Ha lasciato che una serie di fidanzati fissi se ne andassero in favore della propria libertà. Quando partecipa a un evento di raccolta fondi con gli amici Gregg (Chad Krowchuk) e Stephanie (Ali Liebert), accetta scherzosamente di far leggere la sua fortuna in uno stand di beneficenza gestito dall'indovino Madame Rue (Stefanie Powers), che predice minacciosamente Caryn avrà un fidanzamento anello entro la primavera, o non si sposerà mai. Caryn non tiene molto alla fortuna di Madame Rue mentre inizia un nuovo lavoro con il capo amichevole e rilassato Tom Halsey (Kirby Morrow), con il quale ha molto in comune. Ma quando le fortune di Stephanie e Gregg si avverano, Caryn teme di essere più vicina a un anello di quanto pensasse dal suo nervoso fidanzato, Bryce (Chris Jacot). Con Caryn improvvisamente molto nervoso per una proposta imminente, Bryce sconvolge ...