A consultora de negócios Caryn Briggs (Rachel Boston) ainda é solteira aos 30 anos, mas não tem pressa em se casar. Ela sempre foi cética em relação ao casamento, pensando que o compromisso significaria jogar fora seu futuro. Ela deixou uma série de namorados firmes fugir em favor de sua própria liberdade. Quando ela participa de um evento de arrecadação de fundos com os amigos Gregg (Chad Krowchuk) e Stephanie (Ali Liebert), ela alegremente concorda em ter sua fortuna lida em um estande de caridade dirigido pela adivinha Madame Rue (Stefanie Powers), que sinistramente prevê que Caryn terá um noivado Ligue na primavera, ou ela nunca vai se casar. Caryn não pensa muito na fortuna de Madame Rue quando ela começa um novo emprego com o chefe amigável e descontraído Tom Halsey (Kirby Morrow), com quem ela tem muito em comum. Mas quando a sorte de Stephanie e Gregg se torna realidade, Caryn teme que ela possa estar mais perto de um anel do que ela pensava de seu namorado tenso, Bryce (Chris Jacot). Com Caryn de repente muito nervosa com uma proposta iminente, Bryce choca ...