Double Holiday è la storia di una società di sviluppo immobiliare di Manhattan, Bennett and Swanson Property Developers, che si trova ad affrontare un'imprevista apertura di un vice presidente. Quando Vanessa si dimette improvvisamente, il suo staff scopre in seguito che è stata "rubata" da un'altra azienda. La partner gestionale dal carattere forte, Jane Bennett, fatica nel breve termine a riassegnare le responsabilità di Vanessa, particolarmente importanti poiché l'azienda è in lizza per un contratto potenzialmente molto redditizio con la Dorothy Jenson Foundation, per la costruzione di 12 strutture ricreative in città.
I principali candidati per il ruolo di vice presidente sono i senior project manager di Vanessa, Rebecca Hoffman e Chris Coulter, che entrambi desiderano la promozione. Tra i due esiste già una certa animosità: mentre Chris lavora in azienda da otto anni, Rebecca, impiegata da un anno, ha più esperienza e non apprezza la sicurezza di Chris, ritenendo che si comporti già come il suo capo, specialmente perché ha difficoltà a mettersi "in mostra" in qualsiasi situazione, come Jane che non ricorda mai il suo nome o che è interessata a "Fancy Suit Guy", che lavora nello stesso edificio, quindi lo incontra spesso nell'ascensore ma non ha mai avuto il coraggio di parlargli.
Nel frattempo, Chris crede che Rebecca sia fredda perché mostra solo la sua personalità professionale in situazioni lavorative. Così, quando Jane assegna loro l'organizzazione della festa di Natale dell'azienda a casa sua in una settimana - qualcosa che Vanessa faceva sempre - entrambi non sono preparati. Questo evento sarà l'occasione ufficiale non ufficiale per convincere Mel Jenson per il contratto della fondazione; ciò determinerà chi, se qualcuno, otterrà la promozione.
Rebecca è già abbastanza impegnata nell'organizzare molte tradizioni di Hanukkah della sua famiglia per la prima volta; inoltre, non ha esperienza con le tradizioni natalizie. Trascorrere del tempo insieme non solo nell'organizzare la festa secondo i desideri di Jane, ma anche con Chris che si inserisce nella settimana di Hanukkah di Rebecca, Rebecca che scopre il legame di Chris con la fondazione e Chris che spinge Rebecca ad aprirsi di più, incluso verso "Fancy Suit Guy", influenzerà il risultato della promozione e il modo in cui la loro relazione si svilupperà, sia professionalmente che personalmente.