À medida que o Natal se aproxima, Paula (Sustad), uma avaliadora de antiguidades de St. Louis, aceita relutantemente uma proposta de casamento de seu namorado, Daniel (Giles Panton, Chesapeake Shores), um advogado focado na carreira. Quando sua tia Jane (Gifford) percebe que ela tem emoções mistas em relação ao noivado, ela convida Paula para sua casa em Nantucket.
Após sua chegada, Paula planeja uma viagem para a ilha vizinha de Martha's Vineyard, onde conhece Gery (Campbell), um charmoso dono de pousada. Quando o mau tempo impede sua partida, Paula acaba ficando na pousada de Gery e desfrutando das festividades locais de Natal ao lado dele. Eles começam a ter sentimentos um pelo outro, mas quando o tempo melhora, eles se separam e Paula retorna a Nantucket.
Sentindo que ela se apaixonou por Gery, a tia Jane compartilha com Paula sua crença de que o encontro deles foi a maneira de Deus "piscar" para ajudá-la a determinar qual direção sua vida deve tomar. Quando Daniel a surpreende chegando espontaneamente em Nantucket, Paula decide seguir em frente com os planos de casamento deles.
No entanto, de volta a St. Louis, Daniel logo volta ao seu jeito todo de negócios e uma Paula cansada finalmente percebe que eles não são compatíveis. Quando Jane a convida de volta a Nantucket para o Natal, Paula aceita, sem saber que Jane elaborou um plano para aproximá-la de Gery. Do autor, SQuire Rushnell, da série de livros God Winks.