Conforme se acerca la Navidad, Paula (Sustad), una tasadora de antigüedades de St. Louis, acepta a regañadientes una propuesta de matrimonio de su novio, Daniel (Giles Panton, Chesapeake Shores), un abogado centrado en su carrera. Cuando su tía Jane (Gifford) percibe que tiene emociones encontradas sobre el compromiso, invita a Paula a su casa en Nantucket.
Al llegar, Paula planea un viaje a la cercana isla de Martha's Vineyard donde conoce a Gery (Campbell), un encantador dueño de una posada. Cuando el mal tiempo le impide partir, Paula termina quedándose en la posada de Gery y disfrutando de las festividades navideñas locales junto a él. Comienzan a sentir algo el uno por el otro, pero cuando el clima mejora, se separan y Paula regresa a Nantucket.
Sintiendo que se ha enamorado de Gery, la tía Jane comparte con Paula su creencia de que su encuentro fue la forma en que Dios le guiaba para ayudarla a determinar qué dirección tomar en su vida. Cuando Daniel la sorprende llegando espontáneamente a Nantucket, Paula decide seguir adelante con sus planes de matrimonio. Pero de regreso en St. Louis, Daniel pronto vuelve a sus modales centrados en los negocios y una Paula cansada finalmente se da cuenta de que no son compatibles.
Cuando Jane la invita de vuelta a Nantucket para Navidad, Paula acepta, sin saber que Jane ha ideado un plan para reunirla con Gery. De parte del autor, SQuire Rushnell de la serie de libros God Winks.