Na temporada de Natal de dezembro, Holly Silver, cansada de ser a pessoa errada para os problemas da empresa, largou seu emprego de Publicitário na Arthur Publishing sem nada em linha para substituí-lo. Esta situação é muito parecida com a de quando ela deixou a empresa da família, Silver Investments, onde provavelmente seria vice-presidente se ficasse, tendo um desentendimento sobre a direção da empresa com seu pai, o presidente Edward Silver, e sua madrasta e meio-irmão , Katherine e Justin Silver, este último que assumiu a vice-presidência, os três com quem ela não falou desde então. Mas ao visitar sua irmã Eve Silver, Holly acredita que não foi feita para encontrar o próximo na linha de empregos que ela provavelmente não teria desejado, mas sim para retornar aos negócios da família ao saber que o evento planejado por sua falecida mãe ao redor que a empresa foi construída está ameaçada, nomeadamente, a entrega de brinquedos de Natal a crianças carenciadas. Neste ano, terceirizaram a organização do sorteio de brinquedos para uma empresa profissional de arrecadação de fundos, que inesperadamente faliu, levando consigo todas as doações para os brinquedos, informações que ainda não chegaram à mídia. Enquanto o resto de sua família acredita que deve abandonar a oferta de brinquedos este ano para se reagrupar enquanto traça estratégias sobre como lidar com a mídia quando chegar ao noticiário, Holly está determinada a manter a visão de sua mãe de encontrar uma maneira de obtê-lo este ano . A ideia dela envolve ter um grande nome com influência para ser o centro de uma campanha de arrecadação de fundos a fim de trazer um novo conjunto de doadores, ela sugerindo o ex-arremessador da liga principal Jack Kane, que ela conheceu em um encontro um tanto embaraçoso enquanto trabalhava na Arthur. Jack entenderia bem os problemas, já que sua própria instituição de caridade também foi afetada pela mesma empresa, ele que, em vez disso, lidou proativamente com o problema na mídia com resultados mistos. Embora Jack compreenda a situação de Holly, ele não está disposto a ser o rosto de uma campanha de Natal por não ser uma pessoa do Natal, o que tem conotações ruins para ele. Holly consegue convencê-lo a pelo menos pensar em fazer isso, pois age como a elfa ajudante do Papai Noel, como faria para dar um brinquedo ao tentar mostrar a ele as alegrias do Natal. Passando um tempo juntos antes da possível arrecadação de fundos que Holly planejou apresentar a Jack, os dois começam a se apaixonar, pois Jack pode ver o Natal pelos olhos de Holly. O que acontece entre eles é afetado pelo resultado da arrecadação de fundos e pela entrega do brinquedo, se acontecer este ano.