Charlie, um recém-formado preguiçoso, tem seus ricos pais cortando seu sustento com um cheque de $5000 e um ultimato para começar uma vida de independência e responsabilidade.
Em vez disso, ele compra uma passagem de avião para a Itália, é roubado ao chegar e acaba em Bolonha sob os cuidados de seu novo amigo Lele, o autoproclamado Rei de Bolonha.
Em Bolonha, Lele ensina a Charlie as estratégias sutis que o Rei conhece tão bem: paquerar mulheres italianas, fazer festas durante a noite toda e incitar a anarquia geral.
Charlie se adapta rapidamente e conhece a perigosamente bela Valentina e a americana Jessica.
No entanto, a história toma um rumo perigoso quando Charlie acidentalmente irrita dois chefes da máfia, Don Ferracane e Don Farina, em suas aventuras.
Que chance tem um jovem americano tímido que não fala italiano e se envolve com festeiros italianos desleixados contra as forças sombrias do crime organizado na Itália?