Anne Shirley, agora uma professora, começou a escrever histórias e a colecionar rejeições. Ela faz amizade com um belo e rico solteirão, (pulando para uma conclusão errada, ela e Diana perseguiram a vaca de Rachel Lynde, pensando que era Dolly) e imediatamente a venderam para John Blythe. [Quando ela percebe seu erro, Anne e Marilla fazem uma visita especial a Rachel Lynde e seu marido de longa data, Thomas. Durante essa visita, Thomas Lynde morre e Rachel Lynde se torna viúva!] e ganha (para seu desgosto) o concurso de escrita da empresa de bicarbonato de sódio confiável de Rolling (que foi forjado por Diana). Ela atua como dama de honra de Diana e recusa a proposta de casamento de Gilbert Blythe; o que a leva a ensinar no Colégio de Senhoras de Kingsport, uma escola exclusiva para meninas, onde ela encontra oposição da diretora, Miss Katherine Brooke, e do clã Pringle (um dos quais é o rico e belo solteirão). Mas enquanto Anne vence as inúmeras conflitos e batalhas, e os amigos que faz, ela retorna a Avonlea.