Anne Shirley, ora insegnante, ha iniziato a scrivere storie e a collezionare rifiuti. Fa la conoscenza di un bello, ricco, scapolo, (saltando a una conclusione sbagliata, lei e Diana inseguono la mucca di Rachel Lynde, pensando che fosse Dolly) e la vendono immediatamente a John Blythe. [Quando si rende conto del suo errore, Anne e Marilla fanno una visita speciale a Rachel Lynde e al suo marito di lunga data, Thomas. Durante questa visita, Thomas Lynde muore e Rachel Lynde diventa una vedova!] e vince (con suo dispiacere) il concorso di scrittura della compagnia di bicarbonato di sodio affidabile di Rolling (che è stato falsificato da Diana). Lei agisce come damigella d'onore di Diana e rifiuta la proposta di matrimonio di Gilbert Blythe; che la porta ad insegnare al Kingsport Ladies' College, una scuola esclusiva per ragazze, dove incontra l'opposizione della preside, Miss Katherine Brooke, e del clan Pringle (uno dei quali è il ricco, bello scapolo). Ma mentre Anne vince numerosi conflitti e battaglie, e gli amici che fa, torna ad Avonlea.