Agora no jovem adulto, Gina e Seth são amigos por correspondência há treze anos. Eles se formaram a partir de cartas manuscritas quando começaram a corresponder ao e-mail, mas por estarem inseguros com quem são, as pessoas decidiram não trocar números de telefone. Mesmo quando eles discutiram a troca de fotos um do outro, eles enviaram fotos de seus melhores amigos mais extrovertidos, Ellen e Matt, fazendo-os passar por si mesmos, sem contar a Ellen ou Matt. Cada um esteve presente para o outro em todos os eventos importantes que aconteceram em suas vidas e, como tal, ambos se apaixonaram sem admitir para si mesmos ou ter a coragem de contar um ao outro. Morando em cidades diferentes - Boston e Denver - eles nunca pensaram seriamente em se encontrar pessoalmente, até agora. Seth, um executivo júnior de uma empresa de brinquedos, está indo para Boston pouco antes do Natal para participar de uma convenção de brinquedos, que Gina, uma repórter em dificuldades, colou no "obituário" ...