Will (Glenn Howerton) é um gerente de site de 30 e poucos anos que usa o café local, Coffee Town, como seu escritório. Quando os donos da loja discutem os planos de transformar Coffee Town em um bar, Will pede a ajuda de seus dois melhores amigos Chad e Gino (Steve Little e Ben Schwartz) para salvar sua existência de freelancer. Para frustrar os planos dos proprietários de Coffee Town, o trio encena um assalto para criar a ilusão de um bairro inseguro não adequado para o local proposto. Também parado em seu caminho está Sam (Josh Groban), um barista descontente com delírios de grandeza - ele quer ser um astro do rock - e a dor de coração de Will pelo amor não correspondido por Becca (Adrianne Palicki).