Will (Glenn Howerton) est un gestionnaire de site Web d'une trentaine d'années qui utilise un café local, Coffee Town, comme bureau. Lorsque les propriétaires de la boutique discutent du projet de transformer Coffee Town en bar, Will fait appel à ses deux meilleurs amis Chad et Gino (Steve Little et Ben Schwartz) pour sauver son existence de freeloader. Afin de contrecarrer les plans des propriétaires de Coffee Town, le trio organise un vol pour créer l'illusion d'un quartier dangereux ne convenant pas au lieu proposé. Sam (Josh Groban) se dresse également sur leur chemin, un barista mécontent avec des illusions de grandeur - il veut être une rock star - et le chagrin de Will pour l'amour non partagé pour Becca (Adrianne Palicki).